Matchless wurde bereits 1878 von Henry Herbert Collier in England gegründet und stellte seit 1899 Motorräder her. Bekannt wurde die Marke Matchless als die Söhne Colliers 1907, 1909 und 1910 die Isle of Man Tourist Trophy auf Matchless Motorrädern gewannen, was bekannterweise das älteste und immer noch gefährlichste Motorradrennen der Welt ist.
Neben den eigenen Motorrädern wurden die Matchless eigenen Motoren auch an Marken wie A.J.S. verkauft. Und A.J.S. wurde 1931 von Matchless, beide Marken aber 1938 von dem Konzern AMC übernommen, zu dem später auch Norton gehörte. Ende der 60er Jahre verschwand die Marke Matchless leider komplett vom Markt.
Matchless Motorräder und Lederjacken gehörten zu den absoluten Favorites der Stars wie Marlon Brando und James Dean und waren unter den beliebtesten Jacken der Rocker vom ACE Café London.
Anfang 2013 wurden die Markenrechte von den ehemaligen Belstaff Eigentümern, den italienischen Brüdern Malenotti, erworben, die aus der Geschichte, Leidenschaft und den damaligen Formen und Schnitten wieder eine Highclass Biker- und Vintage-inspirierte Modelinie für Biker entwickeln.